Over de vroegste ontwikkeling van Schagen is niet veel bekend. De naam Schagen - die oorspronkelijk "Scagha" was - zou de betekenis hebben van "vooruitstekende punt of landtong". Voor ± 1400 liep de kustlijn dan ook vlak ten westen en noorden van Schagen. De in het landschap nog steeds opvallende Westfriese Zeedijk getuigt hier nog van. Regelmatig werden in de late middeleeuwen pogingen ondernomen om de buiten de zeedijk gelegen wadachtige gebieden (slikken en schorren genoemd) te bedijken. Een voorbeeld hiervan is de polder Zijpe, gelegen tussen de Westfriese Zeedijk en de Hondsbossche Zeewering. Pas wanneer het mogelijk wordt de nieuwe 'polders' door middel van windmolens te bemalen is er sprake van definitieve landaanwinning.
Vanaf het midden van de 15e eeuw vervult Schagen een centrale functie voor de omgeving in de Kop van Noord-Holland. Al in de vroege middeleeuwen werd Schagen een bloeiende handelsplaats, welliswaar niet zo uitgebreid en succesvol als Alkmaar, Hoorn en Medemblik, maar toch wel zo belangrijk dat diverse koop- en ambachtslieden zich hier vestigden. Het belang van Schagen werd in 1415 bevestigd met de verwerving van stadsrechten en in 1463 met de verwerving van het marktrecht.
Het graafschap Holland was van 1358-1404 bezit van Albrecht (Albert) van Beieren (van het Huis van Beieren). In zijn opdracht werd het kasteel van Schagen aan het einde van de 14e eeuw gebouwd. In eerste instantie was het een groot woonhuis voor de heer van Schagen, maar in 1440 werd het tot een echt kasteel verbouwd door één van de bastaardzonen van Albrecht: Willem 'de Bastaard' van Holland. Door de eeuwen heen ging Slot Schagen over in particuliere handen en later weer terug naar de adel. Helaas raakte het Slot langzaam maar zeker in verval mede door het gebruik van de gebouwen als kazerne door de Russen en Engelsen in 1799 tijdens de oorlog met Napoleon. Als een deel van de Engelse troepen intrek heeft genomen in het kasteel worden door de soldaten grondige vernielingen uitgevoerd. Dertig jaar later wordt besloten om de trieste ruïne die is overgebleven af te breken.